isomeri

Verificeret
Artiklens indhold er godkendt af redaktionen.

isomeri, inden for kemien det fænomen, at to eller flere forbindelser har samme kemiske formel (bruttoformel), men viser forskel i opbygningen af deres molekyler og derigennem har forskellige fysiske og ofte forskellige kemiske egenskaber. Forbindelserne siges at være isomere og hinandens isomerer. Begrebet isomeri er oftest knyttet til den organiske kemi, men finder også anvendelse specielt i komplekskemien.

Ordet isomeri kommer af iso- og afledn. af gr. meros 'del'.

Der skelnes mellem to hovedtyper af isomeri: strukturisomeri (konstitutionsisomeri), der beror på, at forbindelserne har forskellig struktur, og stereoisomeri, der beror på, at forbindelser med samme struktur har forskellig rumlig opbygning.

Strukturisomeri

Inden for strukturisomeri findes tre isomerityper: kædeisomeri, stillingsisomeri og funktionsisomeri.

Kædeisomeri

For en forbindelse, der fx indeholder fire carbonatomer og ti hydrogenatomer (bruttoformel C4H10), kendes to forskellige arrangementer af de 14 atomer. De to er alkanerne butan (n-butan) og 2-methylpropan (isobutan). Forbindelserne har forskellige fysiske egenskaber og udviser også forskelle i deres kemiske egenskaber, især reaktionsvilligheden; forskellen skyldes forbindelsernes forskellige struktur. For alkanerne gælder, at antallet af isomere forbindelser vokser stærkt med antallet af carbonatomer; således findes der 75 isomere decaner (C10H22).

Stillingsisomeri

Isomeri. Et klassisk eksempel på strukturisomeri; forbindelserne har samme bruttoformel C4H10O. Øverst n-butanol (1-butanol), dernæst sec-butanol (2-butanol), isobutanol (2-methyl-1-propanol) og tert-butanol (2-methyl-2-propanol).

De to alkoholer 1-propanol og 2-propanol udviser også isomeri. Kæden af carbonatomer i molekylerne er ganske vist ens, men stillingen af OH-gruppen (en såkaldt funtionel gruppe) i molekylerne er forskellig. Stillingsisomeri ses også hos alkenerne, hvor fx 1-buten og 2-buten udviser isomeri, da dobbeltbindingen har forskellig placering. En anden betydningsfuld form for stillingsisomeri findes blandt de aromatiske forbindelser. Et eksempel er dibrombenzen, hvor to bromatomer er bundet til en benzenring. Her findes tre isomere forbindelser: 1,2-, 1,3- og 1,4-dibrombenzen, eller ortho-, meta- og para-dibrombenzen.

Funktionsisomeri

Funktionsisomere forbindelsers struktur adskiller sig så meget fra hinanden, at forbindelserne tilhører forskellige stofklasser (har forskellig funktion). Forbindelser med bruttoformel C2H4O2 kan være eddikesyre (en carboxylsyre) eller 2-hydroxyethanal (et hydroxyaldehyd). Forskelle i de kemiske egenskaber er udtalte hos funktionsisomere forbindelser.

Stereoisomeri

Her er hovedtyperne geometrisk isomeri og optisk isomeri.

Geometrisk isomeri

Geometrisk isomeri skyldes, at atomer eller atomgrupper i et molekyle kan sidde på samme eller modsatte side af et plan i molekylet. I den organiske kemi ses cis-trans-isomeri ofte i forbindelser, der indeholder dobbeltbindinger. Således kendes to cis-trans-isomere former fx af butendisyre, som afviger fra hinanden ved placeringen af de grupper, der er bundet til dobbeltbindingen. I den ene, cis-butendisyre (maleinsyre), er begge carboxylgrupper (−COOH) på samme side, og i den anden, trans-butendisyre (fumarsyre), er carboxylgrupperne på modsatte side af dobbeltbindingen. Også 2-buten udviser cis-trans-isomeri. Årsagen til denne form for cis-trans-isomeri er den stive dobbeltbinding, som forhindrer de enkelte dele af molekylet i at ændre stilling ved drejning om dobbeltbindingen (se også fedtsyrer). Cykliske forbindelser har også en stiv struktur, der umuliggør drejning omkring enkeltbindinger; derfor er cis-trans-isomeri mulig. Fx eksisterer 1,2-dimethylcyklohexan i to former, som afviger fra hinanden ved placeringen af de to methylgrupper i forhold til ringen.

I komplekskemien optræder geometrisk isomeri i fx diammindikloroplatin(II), [PtCl2(NH3)2]. Komplekset er plant og forekommer i en cis- ("cisplatin") og en trans-form.

Optisk isomeri

Optisk isomeri (spejlbilledisomeri) findes ved molekyler, der kun udviser refleksionssymmetri (er hinandens spejlbilleder, som venstre og højre hånd). Molekylernes fysiske og kemiske egenskaber er identiske på nær forbindelsernes evne til at dreje polarisationsretningen af planpolariseret lys og deres reaktionsforhold over for andre spejlisomere forbindelser. Dette kan give de to isomerer forskellige biologiske egenskaber; således har carvon, der stammer fra grøn mynte, tydelig mynteduft, hvorimod spejlbilledisomeren carvon fra kommen har kommenduft. Skønt de er fysisk og kemisk identiske, reagerer de forskelligt med næsens asymmetriske duftreceptorer. Andre eksempler er mælkesyre, der findes i en form, D-mælkesyre, i syrnet mælk, mens dens optiske isomer, L-mælkesyre, dannes i arbejdende muskler. Bogstaverne D (af lat. dexter 'højre') og L (af lat. laevus 'venstre') refererer til molekylernes rumlige opbygning. D-formen kaldes også (−)-mælkesyre, fordi en vandig opløsning drejer polarisationsretningen af planpolariseret lys til venstre (mod uret); L-formen kaldes (+)-mælkesyre og drejer lyset til højre. Optisk isomere forbindelser er særdeles almindelige i naturen og forekommer oftest som en bestemt isomer. Således er levende organismers aminosyrer alle af en bestemt isomer familie, og mange af aminosyrernes spejlbilledisomerer er simpelthen giftige. Thalidomid, der tidligere blev anvendt som beroligende middel for gravide, gav alvorlige fosterskader. Det er et syntetisk stof bestående af to spejlbilledisomerer, hvoraf kun den ene isomer var årsag til ulykkerne. Derfor er den stereokemiske opbygning af fx et lægemiddel af afgørende betydning for dets biologiske og derigennem helbredsmæssige effekt.

I mælkesyremolekylet har et af carbonatomerne (mærket med *) den egenskab, at det er bundet til fire forskellige atomer eller atomgrupper (substituenter). Et sådant carbonatom kaldes asymmetrisk eller chiralt, og det er netop den rumlige placering af de frie substituenter, der udgør forskellen på de to isomere mælkesyrer.

De to forskellige mælkesyrer har identiske fysiske egenskaber, fx samme smeltepunkt, men en opløsning af en af dem vil dreje polarisationsretningen af planpolariseret lys til højre, hhv. venstre. Drejningsvinklen afhænger bl.a. af temperatur og opløsningsmiddel. Molekylerne er spejlbilleder af hinanden, og forbindelserne kaldes enantiomere. Endog deres krystaller er spejlbilleder af hinanden (enantiomorfe). En blanding af lige store mængder af to enantiomere forbindelser kaldes racemisk og udviser ikke optisk aktivitet.

Aminosyren threonin (2-amino-3-hydroxybutansyre) indeholder to asymmetriske carbonatomer. Dette åbner mulighed for fire forskellige konfigurationer (i figuren nr. 1 til 4). Forbindelserne 1 og 4 er enantiomere, fordi de er spejlbilleder af hinanden. Ligeledes er 2 og 3 enantiomere. Derimod er 1 og 2 hhv. 3 og 4 ikke spejlbilleder af hinanden (men de er stereoisomere), og der er også forskel på deres fysiske og kemiske egenskaber. Fænomenet kaldes diastereomeri, og forbindelserne diastereomere.

I komplekskemien optræder optisk isomeri i fx komplekset triethylendiamincobalt(III), der forekommer i to spejlbilledisomere former.

Historie

Ordet isomeri er skabt af J.J. Berzelius i 1830 til beskrivelse af det fænomen, opdaget af F. Wöhler og J. von Liebig i 1824, at der findes stoffer med ens sammensætning, som har forskellige egenskaber. Sidstnævnte analyserede sølv(I)fulminat, AgCNO, og sølv(I)cyanat, AgOCN, og fandt at de havde ens sammensætning. 1828 påviste Wöhler, at ammoniumcyanat, NH4(OCN), ved opvarmning kan omlejres til urinstof, (NH2)2CO. Dette var den første syntese af et organisk stof.

Optisk aktivitet blev i 1811 påvist af D.F.J. Arago hos kvarts og i 1815 af J.-B. Biot hos opløsninger af vinsyre. L. Pasteur fandt i 1848, at optisk aktive forbindelsers krystaller er spejlbilleder af hinanden, og han forklarede, at molekylerne var usymmetriske. I 1874 antog Joseph Achille Le Bel (1847-1930) og J.H. van't Hoff, at carbonatomets fire bindinger udgør et tetraeder, og denne teori forklarer det asymmetriske carbonatom og stereoisomerien.

 

Find bøger

   
   Find Lydbøger
hos Storytel
   Find bøger
bogpriser.dk
   Studiebøger
pensum.dk
   Læs e-bøger
hos Ready

 

© Dette billede må du ...

Isomeri. Et klassisk eksempel på strukturisomeri; forbindelserne har samme bruttoformel C4H10O. Øverst n-butanol (1-butanol), dernæst sec-butanol (2-butanol), isobutanol (2-methyl-1-propanol) og tert-butanol (2-methyl-2-propanol).

Viser 2 af 2 billeder

Filer

FilTilføjet af 
[+286373.801.svg (3.53 kB)

Isomeri. Et klassisk eksempel på strukturisomeri; forbindelserne har samme bruttoformel C4H10O. Øverst n-butanol (1-butanol), dernæst sec-butanol (2-butanol), isobutanol (2-methyl-1-propanol) og tert-butanol (2-methyl-2-propanol).

Admin

05/02/2009

[+360503.801.svg (82.59 kB)

Admin

05/02/2009

Nyhedsbrev

Om artiklen

Seneste forfatter
Redaktionen
26/05/2010
Oprindelige forfattere
HRy
31/01/2009
PMBo
31/01/2009

© Gyldendal 2009-2014 - Powered by MindTouch Deki