tautomeri

tautomeri, (af gr. to auto 'det samme' og afledn. af gr. meros 'del'), i kemien det fænomen, at forbindelser, hvis kemiske opbygning afviger markant fra hinanden, alligevel eksisterer i ligevægt med hinanden. Ved henstand af et sådant stof, en såkaldt tautomer, i opløsning omdannes det til en ligevægtsblanding af de tautomere stoffer. Reaktionshastigheden er afhængig af temperaturen og fremskyndes katalytisk af syre eller base.

Den mest almindelige form for tautomeri omfatter stoffer, som afviger fra hinanden ved placeringen af et hydrogenatom. Således eksisterer aldehyder og ketoner under indvirkning af syre eller base i ligevægt med deres enolform (se enoler). For de fleste almindelige aldehyder og ketoner (fx acetone) ligger ligevægten forskudt langt mod hhv. aldehyd- og ketonformen, men nogle ketoner er langt mere stabile som enolformer, således fenol, 2,4-pentadion og de heterocykliske purin- og pyrimidinbaser som fx uracil, der findes som del af nukleinsyrerne.

En anden form for tautomeri er valenstautomeri, som er en hurtigt indstillelig ligevægt mellem isomere forbindelser, idet der flyttes rundt på en eller flere bindinger, ligesom molekylets geometri ofte ændres.