benzen

Benzen, C₆H₆, er en klar, farveløs væske med karakteristisk aromatisk lugt, med smeltepunkt 5,5 °C og kogepunkt 80,1 °C. Benzen, der er den simpleste aromatiske forbindelse, har været kendt siden 1825. I 1865 foreslog A. Kekulé, at benzen kunne beskrives ved hjælp af to strukturer, der er i ligevægt med hinanden (resonansformer). Den endelige struktur blev først erkendt i 1931, da E. Hückel viste, at benzen er en hybrid af de to kekuléstrukturer, og han indførte den skrivemåde, der benyttes i dag.

Benzen er et stof af stor økonomisk betydning og har været anvendt som opløsningsmiddel (benzol, stenkulsnafta), men denne anvendelse er stærkt reduceret på grund af stoffets giftighed. Store mængder anvendes som komponent i benzin, idet benzen virker oktantalsforøgende; men den anvendelse er udsat for voksende kritik på grund af benzens kræftfremkaldende karakter. Det tilladte indhold i benzin er reduceret fra 5 % til 1 %.

De væsentligste anvendelser af benzen i den kemiske industri er som råstof for fremstilling af et stort antal betydningsfulde mellemprodukter. Ved alkylering med ethen (ætylen) fremstilles ætylbenzen, der er råstof for fremstilling af styren og dermed for produkter som ABS-plast, polystyren og styren-butadien gummi; ved hydrogenering med brint fremstilles cyklohexan, der er råstof for fremstilling af bl.a. adipinsyre og dermed for nylon; ved alkylering med propylen fremstilles cumen, der er råstof for fremstilling af fenol og acetone.

Mineralolieindustrien er den dominerende kilde til benzen, der sammen med andre aromatiske forbindelser fremkommer som produkter af processer som katalytisk krakning og katalytisk reforming. Ved katalytisk reforming sker en vidtgående omdannelse af paraffiner og cykloparaffiner til aromatiske forbindelser, især benzen, toluen og xylener. Fra produktet af reformingprocessen udvindes benzen direkte, og produktionen af benzen kan øges ved dealkylering af toluen.