diastereomeri

Diastereomeri er isomerer, der ikke er spejlbilleder af hinanden og ikke er identiske ved rotation omkring en enkelt bindingsakse.

Mens enantiomerer er spejlbilleder af hinanden og har samme egenskaber bortset fra drejning af planpolariseret lys, er diastereomerer ikke spejlbilleder og kan derfor have forskellige fysiske og kemiske egenskaber. Eksempelvis er deres smeltepunkter oftest forskellige.

For at et molekyle kan have to eller flere diastereomerer, skal det have to eller flere chirale centre (stereocentre). Hvis alle chirale centre har modsat chiralitet er de hinanden spejlbilleder (enantiomerer). Har kun nogle chirale centre modsat chiralitet, er forbindelserne ikke hinandens spejlbilleder og derfor diasteromerer.

Eksempler på diastereomerer kan findes i kulhydrater, hvor de forskellige D-hexoser (fx glukose, mannose og galaktose) er diastereomerer med forskellige fysiske, biologiske og kemiske egenskaber.