Terpener. Kamfer, en terpenketon, udvindes i stor målestok ved destillation af kamfertræ (Cinnamomum camphora).

.

Terpener, carbonhydrider, der kan betragtes som afledt af isopren (C5H8), således monoterpener (C10H16), sesquiterpener (C15H24), dipentener (C20H32) mv. Terpenderivater (terpenoider) har samme karakteristika; især de oxygenholdige er af interesse: terpenalkoholer, -aldehyder og -ketoner.

Faktaboks

Etymologi
Ordet er dannet af første del af terpentin og -en.

Gruppen af terpener og terpenoider forekommer naturligt som bestanddele af æteriske planteolier og omfatter et stort antal duft-, aroma- og smagsstoffer. Mange af dem er genstand for industriel fremstilling til parfume, kosmetik og nærings- og nydelsesmidler. Terpener og terpenoider anvendes endvidere som opløsnings- og blødgøringsmidler og som bestanddele af kunststoffer.

Relativt få terpener forekommer naturligt i så høje koncentrationer, at de med fordel kan udvindes direkte fra de naturlige kilder; derfor fremstilles de fleste af de kommercielt vigtige stoffer hel- eller halvsyntetisk. De vigtigste udgangsmaterialer ved de halvsyntetiske fremstillingsmetoder er terpenerne α- og β-pinen, der forekommer i høje koncentrationer (sammenlagt indtil mere end 90 %) i terpentin, og som let udvindes derfra ved destillation. α-pinen kan fx omdannes til camphen, som anvendes ved fremstilling af to terpenalkoholer (borneol og isoborneol), der har betydelig kommerciel interesse, bl.a. ved halvsyntetisk fremstilling af kamfer. Tilsvarende kan β-pinen omdannes til myrcen, som fx kan hydratiseres til en blanding af alkoholerne nerol, geraniol og linalool, der anvendes som rosenduftende stoffer og som mellemprodukter ved fremstilling af talrige andre duft- og smagsstoffer. Helsyntetiske fremstillingsmetoder er af stigende betydning; således kan myrcen fremstilles ved dimerisering af isopren, og mentol kan fremstilles af m-cresol.

Planter

Terpener udgør den største gruppe af naturstoffer hos planter. Der kendes mere end 30.000 forskellige terpener, som omfatter meget forskellige forbindelser med en lang række biologiske effekter, dog primært som forsvarsstoffer. Monoterpener og sesquiterpener er flygtige og omfatter duftstoffer som fx æteriske olier i citrusfrugter og kirtelhår. Til sesquiterpener hører også plantehormonet abscisinsyre. Diterpener omfatter bl.a. plantehormonet gibberellin og taxol (paklitaxel). Sidstnævnte udvindes fra takstræer eller syntetiseres kemisk og har siden midten af 1990'erne været anvendt i kemoterapi mod bl.a. brystkræft og kræft i æggestokkene. Triterpener omfatter fx steroider og de hjertestimulerende cardenolider fra planten fingerbøl, mens carotener og andre fotosyntesepigmenter hører til tetraterpenerne. Naturligt gummi er et polyterpen opbygget af 1500-15.000 isoprenenheder.

Forurening

Løvtræer udsender store mængder isopren, og nåletræer en lang række terpener, hvoraf α-pinen og β-pinen er de vigtigste. Pga. indholdet af dobbeltbindinger er de meget reaktive over for frie radikaler som OH, O3 og NO3. De har derfor betydning for dannelsen af fotokemisk luftforurening. I Sydeuropa kan de naturlige udslip fra vegetation være lige så store som de menneskeskabte. Det betyder, at indgreb over for forurening med kulbrinter, fx med katalysatorer på biler, ikke bliver helt så effektive, som man umiddelbart skulle vente.

Kommentarer

Kommentarer til artiklen bliver synlige for alle. Undlad at skrive følsomme oplysninger, for eksempel sundhedsoplysninger. Fagansvarlig eller redaktør svarer, når de kan.

Du skal være logget ind for at kommentere.

eller registrer dig